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- イリノイ州
最初の国道、ルート 66 の中心からスタート！
イリノイ州のシカゴからジョリエットを経由してポンティアックに至るルート 66 の最初の 160 キロメートル区間では、至るところで懐かしさ、楽しさ、おいしい食べ物に出会うことができます。アメリカの「マザーロード（Mother Road）」を進む旅の、スタートを飾るのにふさわしい場所です。
エキサイティングな街ジョリエット
旅のスタート地点はシカゴ。ミシガンアベニューとアダムスストリートの交差点に位置する由緒あるルート 66 の出発点をはじめ、朝から晩まで名所めぐりをお楽しみいただけます。そして早朝に出発して、ジョリエットまで 90 分間のドライブ。最初の目的地は、ジョリエット地域歴史博物館（Joliet Area Historical Museum）とファースト 100 マイル・ウェルカム・センター（The First Hundred Miles Welcome Center）です。同名の映画で知られる音楽バンド、ブルース・ブラザーズの像と一緒に記念撮影をし、この街とその見どころについて詳しく知ることができます。
ジョリエットのダウンタウンにある個性的なショップで買い物をして、地元の個人コーヒー店、ジッターズ（Jitters）で軽く昼食をとったら、旧ジョリエット刑務所（Old Joliet Prison）に向かいます。このそびえたつ石灰岩の建物にはセルフガイドツアーが用意されているため、チケットを手に入れましょう。この刑務所には、実在の凶悪犯はもちろんのこと、映画『ブルース・ブラザーズ』のジョリエット・ジェイク・ブルースや、『プリズン・ブレイク』のマイケル・スコフィールドといった架空の犯罪者も映画の中でここに収容されていました。
町を出たら、リッチ & クリーミー（Rich & Creamy）のアイスクリームを食べながらルート 66 レースウェイ（Route 66 Raceway）まで進み、NHRA（全米ホットロッド協会）のドライバーがエキサイティングなドラッグレースで競う様子をご覧ください。
旧ジョリエット刑務所にあるブルース・ブラザーズの等身大像とポーズを取っています
イリノイ・ミシガン運河沿いで少し回り道
ルート 66 の西側に少し回り道して、イリノイ・ミシガン運河ヘリテージコリドー（I&M Canal Heritage Corridor）にあるいくつかのスポットを訪れましょう。モリス、マルセイユ、オタワなど、イリノイ・ミシガン運河沿いの町には、流行のブティック、アンティークショップ、さまざまなレストランが集まっています。オグレズビーにあるスターブドロック州立公園の切り立った崖や季節限定の雄大な滝も、絶好の撮影スポットです。ラサール、セントルイス、フレンチ、オタワの渓谷では、春や冬に凍結した滝などの絶景が繰り広げられます。壮大な砂岩の崖も必見です。名所見物を満喫したらルート 66 に戻り、南に向かって再び車を走らせましょう。
思わず目を奪われるスターブドロック州立公園の巨大な岩
ジョリエットとポンティアックの間
ジョリエットとポンティアックの間には、実におもしろい寄り道スポットがあります。ウィルミントンの町には、ルート 66 沿いにあるユニークな広告塔として知られていた、ジェミニジャイアント（Gemini Giant）と呼ばれるグラスファイバー製の高さ 9 メートルの像があります。クラフトビールで喉を潤したくなったら、ルート66 オールド・スクール・ブルーイング（Rt. 66 Old School Brewing）に立ち寄るのが最高です。
ブレイドウッドのポルカドット・ドライブ・イン（Polk-a-Dot Drive In）も、ちょっと一杯というときに最適なレストランです。この店の外には、高さ 2 メートルほどのエルビス・プレスリー、マリリン・モンロー、ベティ・ブープなどの人形が並んでいます。ガードナーにある、牢屋が 2 つ並んだトゥー・セル・ジェイル（Two-Cell Jail）もちょっと立ち寄ってみる価値があります。牢屋の中に入って記念撮影するのもよいでしょう。
ブレイドウッドで絶対に立ち寄りたいルート 66 沿いのレトロなダイナー、ポーク・ア・ドット・ドライブイン
ルート 66 のノスタルジーに浸れる町ポンティアック
ポンティアックのダウンタウンのメインストリートは、世界的に有名なウォールドッグズというアーティスト集団が制作した 25 点を超える屋外の壁画アートで彩られています。一番人気の撮影スポットとなっているのが、ルート 66 殿堂博物館（Route 66 Hall of Fame and Museum）の裏側です。ここにある壁画アートは、屋外に描かれたルート 66 の標識としては世界最大の作品です。博物館の中に入ると、イリノイ州内のルート 66 沿いにある人気のアトラクションやスポットについて詳しく知ることができます。有名アーティスト、ボブ・ウォルドマイヤーのバンはぜひとも写真に収めたい展示品です。ウォルト・ディズニー・ピクチャーズの映画『カーズ（Cars）』に登場するフィルモアは、このバンをヒントにしています。
すぐ近くには、ポンティアックとオークランドの自動車ブランドに敬意を表して建てられたポンティアック-オークランド自動車博物館（Pontiac-Oakland Automobile Museum）があります。また、ギルディングアート美術館（Museum of Gilding Arts）やリビングストン郡戦争博物館（Livingston County War Museum）の見学もお忘れなく。ポンティアックで食事に立ち寄るなら、エディンガーズ・フィリング・ステーション（Edinger's Filling Station）やオールド・ログ・キャビン（Old Log Cabin）はいかがでしょうか。どちらの店でも、昔の家族経営のダイナーを思わせる食事メニューを提供しています。デザートもおすすめです。
ポンティアック-オークランド自動車博物館で他のゆかりの品々とともに展示されているクラシックカー
アクセス方法
シカゴのオヘア国際空港（O’Hare International Airport／ORD）またはミッドウェイ国際空港（Midway International Airport／MDW）まで飛行機で行き、そこからレンタカーで移動します。空港からジョリエットまでの所要時間は約 60 分です。空港からは、電車、バス、相乗りサービスも利用できます。